ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ

ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ, органические вещества, содержащие подобно азосоединениям группу N₂.H3 всех Д. особое значение имеют соединения, отвечающие структурной фор- Аг . N = N муле,          |        , где Аг — арильный, X — х кислотный или гидроксильный остатки. Эти Ill соединения по аналогии с солями аммония называются солями диазония и играют большую роль в технике приготовления красителей и фармацевтич. препаратов. Диазоние-вые соли при замене кислотного остатка на Аг . N = N гидроксил образуют основание           | , он обладающее резко выраженными щелочными свойствами. Получение Д. носит название диазотирования и имеет не только лабораторное, но и большое техническое значение. Диазотирование происходит при действии азотистой кислоты на ароматический амин: Аг . N = N Ar.NH₂ + HN0₂ + HCl =          |          + 2Н₂0. С1 Практически эта операция совершается т.о., что к водному раствору соли амина, содержащему избыток к-ты, приливают раствор азотистонатриевой соли; о полноте реакции судят по посинению иод-крахмальной бумажки. Диазотирование следует вести при охлаждении, т. к. повышение t° может вызвать разложение или дальнейшее превращение образовавшейся диазониевой соли. Одной из причин, обусловливающих широкое применение Д. в органических синтезах, является их свойство обменивать свою диазо-груп-пу на другие группы или атомы. Из этих обменных разложений особого внимания заслуживают следующие. 1. При нагревании водных растворов диазониевых солей происходит замена группы N₂ гидроксилом: Аг. N,. С1 + Н_гО = Аг. ОН + N₂ + НСЧ. 2.  При нагревании со спиртом группа N₂ заменяется спиртовым остатком: Аг. N₂. С1 + НО . С,Н, = Аг. О . С₈Н₆ + N, + НС1. В определенных условиях нагревание со спиртом приводит к образованию углеводорода (или его производных): Аг. N₂. CU + НО. С„Н₅ = АгН + N₂+ HC1 + С_гН„0. альдегид 3.  При взаимодействии хлористой диазониевой соли с раствором полухлористой меди в крепкой соляной кислоте получается хло-росоединение Ar.N₂.Cl=ArCl-|-N2.Под влиянием закисных солей меди возможен также обмена-группы на циан: Ar.N₂.Cl-{-KCN= =Ar.CN-|-N₂+KCl. Еще большее значение имеют реакции, носящие название диазо-сочетаиий (см.), при к-рых комплекс—N_a—-сохраняется, образуя с ароматическими аминами или фенолами соответствующие диазо-, амино- и азосоединения. Для выполнения всех этих операций нет необходимости выделять диазониевую соль в чистом виде; реакцию обычно ведут таким образом,что раствор, полученный диазотированием амина, непосредственно применяют для приготовления ТОГО ИЛИ ИНОГО продукта.                 с. Медведев.